端午节的次日，宝玉大喜大悲，最后被贾政痛打一顿收场。
那一天宝玉的运气本来不错，金麒麟失而复得，跟史湘云、袭人等高高兴兴在房中说话。先由宝钗给袭人戒指说到宝钗的好，那时湘云还是宝钗的死忠粉，说如果有个宝钗这样的姐姐，就是没有父母也没妨碍了。宝玉见夸宝钗直接拦着:“罢，罢，罢！不用提这个话。”只说个宝钗，并没有提到黛玉，还是背地里，他就紧张成那个样子。湘云揭穿他是怕黛玉听见，袭人赞同地一笑，说湘云越发心直口快，侧面证明湘云没说错。
随后袭人提到求湘云帮忙做针线，勾出湘云吐槽林黛玉。黛玉的“劣迹”也真是罄竹难书，湘云住在自己家里，竟听说她做的扇套子被黛玉铰成两段，生气说黛玉既然会剪，就叫她做。袭人于是又揭出黛玉又一个“劣迹”，“旧年好的工夫，做了个香袋儿，今年半年，还没见拿针线呢！”薛宝钗是夜夜做针线到三更天的，袭人等更是针线不离手，黛玉的特立独行让人佩服。
正说着，贾雨村来了。这贾雨村像个阴影，大凡他出现，总没好事。虽磕磕绊绊还能维持的谈话气氛忽然就变了。因为湘云说了一句仕途经济的话，宝玉直接下了逐客令:“姑娘请别的姊妹屋里坐坐，我这里仔细污了你知经济学问的。”这是宝玉少有的对女孩不客气。袭人又说出宝玉另一次对女孩的无理举动，宝钗也说了这样的话，宝玉嗨了一声，拿起腿直接走了，把说了半句话的宝钗晾在原地。于是又说起黛玉的“劣迹”，“要是林姑娘，不知又闹到怎么样，哭得怎么样了呢。”
袭人受限于知识水平，看不出这个话题引发的争议是世界观层面的，是原则问题，只看到宝钗的心地宽大。劝一个本来闲云野鹤的人去追求功名利禄，是非常讨人嫌的动作，惹恼别人看了脸色，也是自作自受，真有涵养该尊重别人的想法，不多嘴多舌才是。袭人说宝玉因此跟宝钗生分了，可见钗黛在宝玉心中的地位有霄壤之别。
随后就到了宝黛感情发展的巅峰时刻，言来语去几句话，彼此心迹已明，心证意证，已无可再证。终于吐露真情给了宝玉巨大的刺激，也用光了他所有的运气，倒霉的事一件件从天而降，像后来贾政雨点般落下来的板子，把这个幸福地飘在天上的人打得皮开肉绽。
先是见贾雨村魂不守舍，随后又听说金钏跳井五内摧伤，被王夫人训了一顿，垂头丧气地走出来，直接装进他父亲怀里。接下来发生的事就像一场噩梦，忠顺王府的人来要棋官，连宝玉系的汗巾子的来历都清楚，贾政送那人回来遇到的贾环，又添油加醋告了宝玉一状。宝玉热锅上蚂蚁一样找人往里面送信，好容易遇到个婆子偏偏耳朵不好。想到宝玉那时的绝望，真让人忍俊不住。自古荣辱周而复始，顺利时开心，运败挨打，没什么好说的。
从贾母得到消息，宝玉的厄运就结束了，随即好运又来了。宝钗来看宝玉，说话亲切稠密大有深意，又红了脸摆弄衣带娇羞怯怯非同往日。那是宝钗对宝玉唯一一次真情流露。让宝玉心中大畅，将疼痛丢到了九霄云外。可惜，随即说起挨打的原因，袭人又糊里糊涂供出薛蟠，宝钗宝玉立刻各自着急，罕见的柔情转瞬即逝了。
黛玉哭肿了眼睛来看宝玉，没说几句话，就被王熙凤冲散。宝玉不放心，等袭人出去，让晴雯送旧手帕给黛玉。晴雯不解，宝玉笑道:“你放心，他自然知道。”
宝玉一生中最大起大落的一天终于结束了。