早期经历
参见：胯下之辱
韩信为平民，性格放纵而不拘礼节。未被推选为官吏，又无经商谋生之道，常常依靠别人糊口度日，许多人都讨厌他。韩信的母亲死后，穷得无钱来办丧事，然而他却寻找又高又宽敞的坟地，要让那坟地四周可安顿得下一万家。
漂母舍饭图
当时下乡南昌亭长见韩信非凡夫俗子，韩信曾经多次前往下乡南昌亭亭长处吃闲饭，接连数月，亭长的妻子嫌恶他，一早把饭煮好，在床上就吃掉了。开饭的时候，韩信去了，却不给他准备饭食。韩信也明白他们的用意。一怒之下，最终离去不再回来。
韩信在城下钓鱼，有几位老大娘漂洗涤丝棉，其中一位大娘看见韩信饿了，就拿出饭给韩信吃。几十天都如此，直到漂洗完毕。韩信很高兴，对那位大娘说：“我一定重重地报答老人家。”大娘生气地说：“大丈夫不能养活自己，我是可怜你这位公子才给你饭吃，难道是希望你报答吗？”
淮阴屠户中有个年轻人侮辱韩信说：“你虽然长的高大，喜欢佩带刀剑，其实是个胆小鬼。”又当众侮辱他说：“你要不怕死，就拿剑刺我；如果怕死，就从我胯下爬过去。”于是韩信仔细地打量了他一番，低下身去，趴在地上，从他的胯下爬了过去。满街的人都笑话韩信，认为他胆小。
陈胜、吴广起义后，项梁也渡过淮河北上，韩信此时带着宝剑投奔了项梁，留在部队，默默无闻。项梁败死后，又归属项羽，项羽让他做郎中。韩信多次给项羽献计，项羽不予采纳。刘邦入蜀后，韩信离楚归汉，做管理仓库的小官，依然不被人所知。后来韩信坐法当斩，同案的十三人都已处斩，就要轮到韩信了，韩信举目仰视，看到了滕公夏侯婴，说：“汉王不打算得天下吗？为什么杀掉壮士？”夏侯婴觉得此人话语不同凡响，看他相貌威武，就放了他，同他交谈，很欣赏他，于是进言刘邦。刘邦只封韩信一个管理粮饷的官职，没有发现他与众不同的地方。
结缘萧何
萧何月下追韩信元青花梅瓶
韩信多次同萧何交谈，萧何也十分赏识他。刘邦被项羽封为汉王（实为排挤到汉中），从长安到达南郑，就有数十位将领逃亡。韩信估计萧何等人多次在刘邦面前举荐过自己而刘邦不用，也逃走了。萧何听说韩信逃走，来不及向刘邦报告便去追赶韩信。军中有人向刘邦报告“丞相萧何逃跑了。”刘邦大怒，如失左右手。
隔了一两天，萧何回来见刘邦，刘邦又是生气又是喜欢，骂道：“你逃跑，是为什么？”萧何答道：“我不敢逃跑，我是追逃跑的人。“刘邦问道：”你去追回来的是谁？”萧何说：“韩信啊。”刘邦又骂道：“军官跑掉的有好几十，你都没有追；倒去追韩信，这是撒谎。”萧何说：“那些军官是容易得到的，至于像韩信这样的人才，是普天下也找不出第二个来的。大王假如只想老做汉中王，当然用不上他；假如要想争夺天下，除了韩信就没有可以商量大计的人。只看大王如何打算罢了。”刘邦说：“我也打算回东方去呀，哪里能够老闷在这个鬼地方呢？”萧何说：“大王如果决计打回东方去，能够重用韩信，他就会留下来；假如不能重用他，那么，韩信终究还是要跑掉的。”刘邦说：“我看你的面子，派他做个将军吧。”萧何说：“即使让他做将军，韩信也一定不肯留下来的。”刘邦说：“那么，让他做大将。”萧何说：“太好了。”当下刘邦就想叫韩信来拜将。萧何说：“大王一向傲慢无礼，如果任命一位大将，就像是呼唤一个小孩子一样，这就是韩信离去的原因。大王如果诚心拜他做大将，就该拣个好日子，自己事先斋戒，搭起一座高坛，按照任命大将的仪式办理，那才行啊！”刘邦答应了。那些军官们听说了，个个暗自高兴，人人都以为自己会被任命为大将，等到举行仪式的时候，才知道是韩信，全军上下都大吃一惊。
初露锋芒
韩信
韩信拜将后，刘邦问韩信有何定国安邦的良策。韩信问：“同您东向而争天下的不是项羽吗？那大王自己估计一下，论兵力的英勇、强悍、精良，同项羽比谁高谁下？”刘邦沉默良久，认为不如项羽。韩信再拜，赞同地说：“不仅大王，就连我也觉得您不如项王。可是我曾经侍奉过项王，请让我谈谈项王的为人。项王一声怒喝，千人会吓得胆战腿软，可是他不能放手任用贤将，这只算匹夫之勇。项王待人恭敬慈爱，语言温和，人有疾病，同情落泪，把自己的饮食分给他们。可是等到部下有功应当封爵时，他把官印的棱角都磨光滑了也舍不得给人家，这是妇人之仁。项王虽然独霸天下而使诸侯称臣，可是却不居关中而都彭城，又违背义帝的约定，把自己的