《红楼梦》宝玉为了跟秦钟在一起积极主动去上学，别人不知怎么想，袭人大约不信他是真心想念书，否则宝玉有进步她该高兴才是，不会收拾好了东西坐在床边发闷。她嘱咐宝玉的话非常体贴，但也流露出担心“但只一件，只是念书的时节想着书，不念的时节想着家些。别和他们一处玩闹，碰见老爷不是顽的。”宝玉猜想的他不在家丢下袭人她们会冷清的因素也有，主要还是担心宝玉出去淘气。袭人一直替宝玉忧心忡忡，宝玉的与众不同已超出她所能理解的范围之外，在她看来他随时都有“惹祸”的可能。
宝玉嘱咐袭人别闷在房里，常去跟林妹妹玩，又跟晴雯等磨叽了半天才出门去辞贾母、王夫人，最后来见贾政。贾政正跟门客聊天，看见宝玉来了立刻换成“严父”面孔，劈头盖脸先来一通人身攻击：“你如果再提‘上学’两个字，连我也羞死了。依我的话，你竟顽你的去是正理。仔细站脏了我这地，靠脏了我的门！”不懂老先生的思维方式，真是浪子回头不该伸手接纳么？平时成天打着骂着让去读书，儿子真去读书，又冷嘲热讽。仿佛做了他的儿子就带着原罪来的，干什么都不对，就只配挨骂。幸运的是，有两个年老的门客赶紧把宝玉送了出来。
贾政还不罢手，又叫来跟宝玉的人，以李奶妈的儿子李贵为首三四个大汉。贾政道：“你们成日家跟他上学，他到底念了些什么书！倒念了些流言混话在肚子里，学了些精致的淘气。等我闲一闲，先揭了你的皮，再和那不长进的算账！”吓得李贵胡诌了两句诗经“呦呦鹿呜，荷叶浮萍”，把贾政和满屋子的人都逗笑了。宝玉上学前最严厉的训教以闹剧收场。这回他可以高高兴兴去“淘气”了，他忽然想到没辞黛玉。
黛玉听他说要上学去，笑道：“这一去可要檀宫折桂了。”说的是美好祝福的话可怎么听都像嘲笑，她可能也不相信宝玉此去真的是去读书。黛玉父亲是探花，她不像宝玉一样表现出对科考的反感，可也从未像宝钗湘云一样让宝玉专心仕途经济，她的态度是尊重宝玉的选择顺其自然。宝玉照例又唠叨了半日转身要走时，黛玉又叫住他问：
“你怎么不去辞辞你宝姐姐呢？”宝玉的表现是笑而不答，直接跟秦钟上学去了。
从宝钗来到贾府未有金玉之说前黛玉就因众人都赞宝钗而气不忿，尤其见不得宝玉接近宝钗，后来有金玉一说黛玉自然更是疑忌上更添疑忌，凡跟宝玉说话就故意提宝钗试探宝玉。宝玉来辞她，她自然要问问为什么不去辞宝姐姐。宝玉此时还不知黛玉的“病”根，也不很清楚自己跟宝钗志不同道不合，只凭直觉行事。他没想到该辞宝钗，就说明他们之间关系不如黛玉亲密，黛玉这一问在他看来是明知故问，无需回答，所以只一笑。
《红楼梦》后文里宝玉听到宝钗劝他上进，连礼貌都顾不全可以拿起腿就走，背地里发牢骚说仕途经济污染了清净女儿，随着年龄的增长他和宝钗的分歧越来越明显，也就越来越看重从未说过“混账话”的黛玉，这是后话了。