黛玉随贾琏坐船南下，初始时只是思念父亲，只恨不能胁生双翼、万里瞬息而至才好，一日之后，便渐渐觉出几分孤寂之情，素日所爱看之稗官野史都看不进眼里去，再一日，便觉情思昏沉，懒吃懒睡，神气恹恹。一个紫鹃又晕船，跟前只得雪雁陪伴，雪雁正是半大不大的时候，和黛玉怎么也说不到一起去，黛玉便越感无趣，镇日靠着窗边发呆，暗暗想道：不知宝钗此时在做什么？察觉到自己竟在不知不觉间直呼了宝钗的名字，面上一点绯红还没起来，又已经褪去，长叹一声，眼睛一时转向南方，遥想父亲此时病体该当如何，一时又望向北面，数着时辰惦记宝钗在做什么，一颗七窍玲珑之心，四分给了林海，倒有三分分给了宝钗。才行三日，人已经瘦了一圈，宝钗春日里好容易给她养出来的一点子分量，又尽数化为乌有。
到第三日下午，黛玉依旧在窗子边上看外头，却见前面一叶小舟，顺风疾行而来，船上艄公见了官船便打旗语，偶尔也叫喊几句，江上风大，听不清楚，只见那船飘飘摇摇地问到这一船来了，这回黛玉听到了艄公的喊话——“可是荣府里琏二爷的船？”
黛玉心内一动，把窗户顶得大一些，细细打量，那船上一个家人打扮的人爬上自己的船，和贾府的仆从说些什么。那几人又引他入内见贾琏。
黛玉看那人有些面善，依稀在宝钗那里帮着理事的时候见过似的，不自觉地就跟过去，隔着帘子听贾琏和那人叙过，那人道：“小人是薛蟠薛爷府上，家里姑娘打发人来信，说有些紧要物事要送给林姑娘。”原来黛玉坐的官船，行的本就慢些，贾琏又顾忌她的身子，越发叫人小心求稳，因此薛府派出的这小船倒几日就赶上了。
贾琏听说是从京中来的，笑着问道：“是什么东西这么要紧，还叫你这么急忙上火地赶着送过来？”
那人笑道：“小人也不知道，只知道姑娘叫里面金莺姑娘抱着，命我们务必赶上。”
贾琏听见是内帏私事，不好再问，就吩咐小厮：“去请林姑娘来。”
黛玉听见他说，忙转身回去，刚好在贾琏的小厮来叫之前进到舱内，耳听得门口雪雁和那小厮说话，待雪雁又回了一遍，方整整衣衫，慢悠悠地道：“叫她进来罢。”
内外之别，又有一番折腾，方见莺儿戴着黑色斗笠和一个婆子进来。
黛玉自为思念宝钗，连见了宝钗的丫头都是一喜，几步上前问：“她又有什么东西要给我，巴巴地叫你来了？”
莺儿摘下斗笠，左右一望，黛玉会意，打发雪雁道：“你抓点果子和那几个小子到门口吃去，在船上这么些天了，也难为他们。”
雪雁就欢欢喜喜地走去门外，那婆子在门口守着，莺儿对黛玉道：“林家姨娘又派人送了封信，说前时不知道规矩，送信送得孟浪，怕惊坏了姑娘，赶忙叫人进京和姑娘说一声，林老爷的病尚可支持，让姑娘不要急着赶路，怕路上再病一个倒不好，贾府里都说你们去得这么远了，赶不上，再者琏二爷也是有分寸的，不必特地追赶，因此没派人来。我们姑娘不放心，打发我们出来先给姑娘报个信，另外还有一番话要说给林姑娘听。”
黛玉就知道后面这番才是要紧的话，身子向前一倾，仔细听了。莺儿道：“姑娘说，倘若林老爷竟躲过了这一次，林姑娘倒不如设法留在扬州，不要回去了倒好，从前总觉得林姑娘没个依靠，必要靠得老太太、宝玉，然而若是这次林老爷无事，说明前因并非不可更改，林姑娘许也不必在贾府待着了。”
黛玉从前竟是从未想过这条路，怔忡半晌，踟蹰不定。莺儿看她脸色，道：“我们姑娘说，林姑娘也不必匆忙决定，毕竟是件大事。只是姑娘在扬州，还是多陪陪林老爷，务尽天伦才是。”
黛玉问：“她就没说，我若留在扬州，她要怎样？”
莺儿道：“我们姑娘说，林姑娘要在扬州，她自然以后要设法再来的。横竖我们大爷在这里，寻个由头，劝太太回原籍也好、来探亲也好，都有说法，叫林姑娘不要想她。”
黛玉就暗暗叹息，心中只是如何能够不想，面上还不露，只道：“我省得了，你们远来辛苦，先去歇下吧。”
莺儿道：“我们姑娘还有东西要带给林姑娘。”把方才婆子手里拿的一个小匣子打开，黛玉一看，里面是一条手帕、一包燕窝、一把算盘。
黛玉只听前言尤可，看见这些东西却不由得红了眼圈，拿起帕子一看，正是自己送给宝钗那条，叠得整整齐齐，压在燕窝下面——燕窝也不多，只当得一顿的量，算盘倒是个金算盘，几两的小物，也不是什么值钱玩意。
然而内中拳拳深意，却几乎令黛玉垂下泪来，咬牙对莺儿道：“你叫她放心，我必定自己珍重、事事谨慎的。”
莺儿点头道：“如此我也先走了，我出来没告诉太太，耽搁太久不好。”
黛玉道：“你等等。”转身也要拿一物给宝钗才好，只是她随身的并未带什么可以赠送的东西，想了一圈，从妆盒里取出一支木簪，递给莺儿道：“这是我母亲生前替我削的，虽是逗弄孩童玩笑之物，却是我素日所最钟爱，算得上是我这里最贵重的物件，你把这给她，她喜欢就留着，不喜欢，等我以后再见了她，她还我就是。”
莺儿便小心收好，和她作别，竟一刻也不停留地走了。
贾琏见京中来人，又一会便走，甚是疑心，从旁探问几次，黛玉只说自己母亲的遗物丢在宝钗那里，宝钗怕林海临终想念，故此特地转交。
贾琏见问不出什么，也再不提。
船上无聊，他身边又没跟个贴心得意的丫头，着实上火，少不得将小厮里选出清俊的一个，聊解了燃眉之急。那里头来兴是最会揣摩贾琏的意思的，趁着那一日船停在岸边补给，便带着贾琏往那等地方去了。贾琏先还不肯，来兴道：“二爷想想，到了扬州，里外多少事要操持？且林姑娘父亲病得那么个样，总不好再出去的，还不如在这里先干他一次，解解闷儿，省得以后想念！”
被贾琏一脚踢在屁股上，笑骂道：“偏你个狗崽子，说的什么狗屁话。”
来兴笑道：“可见是狗崽子，不是狗崽子，还不说狗屁话呢！”又被贾琏一踹，却也悄悄地随着他去嫖了一次。
如此这般，沿途但凡有靠岸的时候，贾琏便带着来兴偷偷摸摸地出去，满船人都知道，只装作看不见罢。
这一行到了扬州，却是薛蟠先来迎接。
贾琏远远见薛蟠穿着一袭蓝衫，戴着网巾，竟也是个儒生样子，暗暗纳罕，彼此见面，薛蟠又道：“世兄一贯可好？我母亲可好？我妹妹可好？”又在那里忙前忙后，安排下车马轿夫，送黛玉进了轿子，同贾琏两个骑马入林府，全然一副异日阿蒙之态，把贾琏看得目瞪口呆。