虞世南，字伯施，越州余姚县人，南朝陈至隋唐时期书法家、文学家、诗人、政治家，陈朝太子中庶子虞荔之子、隋朝内史侍郎虞世基之弟，“凌烟阁二十四功臣”之一。生性沉静，执着好学，历仕陈、隋二代，官拜秘书郎、起居舍人。隋朝灭亡后，依附于夏王窦建德，授黄门侍郎。秦王李世民灭窦建德后，引虞世南为秦王府参军、记室参军、弘文馆学士，与房玄龄等共掌文翰，成为“十八学士”之一。贞观年间，历任着作郎、秘书少监、秘书监等职，封永兴县公，故世称“虞永兴、虞秘监”。容貌怯懦、弱不胜衣，但性情刚烈，直言敢谏，深得李世民敬重，时称“德行、忠直、博学、文词、书翰”五绝。虞世南去世，享年八十一岁，获赠礼部尚书，谥号“文懿”，配葬昭陵。
虞世南，祖父虞检，在梁代曾任始兴王咨议；父亲虞荔，于陈朝太子中庶子，都有很高的名望；虞世南的叔父虞寄，在陈朝官至中书侍郎，因没有子嗣，虞世南便过继给虞寄为子，因此他取字伯施。生性沉静寡欲，意志坚定，努力学习，年少时与兄长虞世基，一起在着名文学家顾野王的门下读书，受学十多年，他勤奋努力精思不懈，有时十几天不洗脸不梳头。擅长写文章，曾师法着名文学家徐陵，徐陵也认为虞世南得到了自己的真髓，与他同郡的和尚智永是王羲之的七世孙，擅书法，虞世南拜智永为师，深得王羲之书法真传，由此名声更大。
虞世南的父亲虞荔去世，当时虞世南还年幼，因悲哀过度瘦损得几乎承受不住丧服，陈文帝知道虞荔的两个儿子博学，常从宫中派使者到他们家里去扶助卫护他们。到了守丧期满除服，虞世南被召为建安王法曹参军，他的叔父虞寄被晋安太守陈宝应捕获，远在闽、越一带，虞世南虽然已除去丧服，却还是布衣蔬食。陈宝应战败，虞寄得以生还，才令虞世南脱去布衣食肉。
陈朝灭亡后，虞世南与虞世基一起到隋朝京师长安，兄弟二人都名重一时，当时的人把他们比作西晋的陆机与其弟陆云。当时，隋炀帝杨广还是晋王，听到他们的名声，杨广与秦王杨俊征召的文书一起送到，虞世南以母亲年老为借口，坚决推辞，杨广命令使者去追他们。
虞世南接连被授为秘书郎，升迁为起居舍人，与虞绰、庾自直共撰《长洲玉镜》。因母亲去世而守丧，当时虞世基在当朝非常显贵，妻子穿衣都模仿王者，虞世南虽然同他们住在一起，却清贫节俭，不改变自己的性情。江都之变后，虞世南随宇文化及到聊城，宇文化及兵败被斩，虞世南又被夏王窦建德抓获，窦建德任命他为黄门侍郎。
秦王李世民灭窦建德后，虞世南被授任为秦王府参军，不久转任记室参军，李世民被封为天策上将，并建立文学馆，虞世南被授为弘文馆学士，与房玄龄共掌诏告文翰，为“十八学士”之一，李世民正式被封为太子后，虞世南升任太子中舍人。
李世民即位，虞世南转任着作郎，兼弘文馆学士。当时，虞世南年已衰老，上表请求辞官，太宗下诏不允，升他为太子右庶子，虞世南坚决推辞不受，被授为秘书少监，参与编撰《群书政要》。虞世南进呈《圣德论》一文，太宗赐手书诏令给虞世南称：“你的评价太高了，朕怎么敢与上古帝王相比，只是与近代相比略强些。然而你只是刚刚看见开头，未知其终结。如果朕真能善始善终，那么你的高论可传之后世；如若不然，恐怕只会成为后世的笑柄！”
虞世基转任秘书监，赐爵永兴县子，太宗器重他的博识，常常在处理军政大事的间隙，召世南在一起谈经论史。虞世南虽然容貌怯懦，弱不胜衣，但性情刚烈，当政得失，直言敢谏。太宗曾对侍臣说：“朕借闲暇的时间与世南商讨古今政事，有一个字的差错，未尝不惆怅恼恨，他恳切诚挚到这种程度，朕用他用得好啊。群臣都像世南这样，天下还愁有什么不能治理。”
陇右山崩，大蛇多次出现，山东及江淮多次遭大水，太宗问“天变”，虞世南以晋朝以来历次山崩为例，借机劝谏太宗遵循道德义理，并希望太宗不因功高而自满、不因太平已久而骄傲松懈，始终如一。太宗听后敛容反省，认为此言对自己有警醒作用，康国进献狮子，太宗命虞世南为其作赋。太上皇李渊驾崩，虞世南一再劝阻太宗筑陵墓厚葬，使太宗有所收敛，他还严正劝阻太宗不要恣于游猎而疏于政事，这些都对当时的“贞观之治”起着积极的作用。
虞世南又上表请求辞官归居，太宗优诏允许，仍授银青光禄大夫、弘文馆学士。虞世南在长安逝世，享年八十一岁，太宗闻讯后为他在别第举哀，痛哭悲伤，下手诏给魏王李泰说：“虞世南对朕忠心一体，拾遗补阙，无日暂忘，实为当代名臣，人伦准的。朕有小失必犯颜直谏，而今亡故，朝廷上下，无复人矣！”赐东园秘器，陪葬昭陵，赠礼部尚书，谥号文懿。唐太宗命阎立本画二十四功臣图于凌烟阁，皆真人大小，虞世南名列其中，位于第二十名。
虞世南逝世几年后，唐太宗曾在夜里梦见虞世南，像平生一样。第二天，太宗下令说：“礼部尚书、永兴文懿公虞世南，德行淳朴完备，文章是辞赋的宗师，早晚尽心，志在忠益。忽然去世，转眼过了几年，昨因夜梦，忽见其人，并且进谏直言，有如平生之日，追怀他留下的美德，很增悲叹，应当供给冥钱，申明朕的思旧之情，可在他家设五百僧斋，并为他造天尊像一座。”
虞世南，善书法，与欧阳询、褚遂良、薛稷合称“初唐四大家”，日本学界称欧阳询、褚遂良、虞世南为“初唐三大家”。所编的《北堂书钞》，为唐代四大类书之一，是中国现存最早的类书之一，原有诗文集三十卷，已散失不全。