在白狼山之战回来后，吴懿得到了曹操的封赏，此时也许是吴懿最高峰的时刻了。
最终，在经过曹操不懈的努力下，曹操逐步平定了二袁势力，一统河北，除了最北方的公孙度以外，曹操完整的掌握了整个中国北方。
曹操征战了十几年，想着天下大定，我还不能休息一下了？曹操派人建造了一所园子，园子落成的时候，曹操在园门上写了一个活字，并没有说一句话。这时吴懿说：“丞相莫非是嫌园门太阔？”曹操问：“你是怎么知道的？”吴懿说：“门内加活，乃是阔字，故此得知。”
后来曹操得到了一盒酥，于是曹操在盒子上写了一个合字，吴懿请示曹操：“丞相的意思，可是‘一人一口酥？’”曹操说：“当然了，你们都来这里分吧。”
这时候杨修看到吴懿大出风头，明明我也猜到了，仅仅是因为吴懿的地位比我高，他就把我的风头抢光了？我哪里不如他？杨修不知道的是，即使吴懿真的选择留下来为曹操办事，他也不会参与曹丕曹植的夺嫡之事，而如果杨修只是干了吴懿这两件事，他也不至于后来被曹操处斩。
事不宜迟，于是杨修向曹操参了一本：“吴懿之前在邺城门口，曾经对着众将吹嘘到：‘没有我，你们能进的了这个城吗？’，如此炫耀，当时许褚曾经气的要拔剑和吴懿比划两下，但是被众将劝住了，而且丞相之意，吴懿了然，他之后如果对你做出什么不利的事情来，恐怕就......”
曹操说：“吴懿是某个世界线的许攸能比的吗？就算许褚对他生气，也不至于真动手，即使真动手，也未必杀得了吴懿，那家伙做这种事情之前可是会考虑后果的，不会像某些人一样作死。”
杨修说：“可是吴懿这是大不敬啊，理应有所惩罚，而且重要的是，他当时反对你去征讨刘备，你看见没有，所以......”
曹操的脸色渐渐沉了下来，吴懿做的这些事，完全在他的承受范围之内，他绝对不会因此对吴懿不利，只是，吴懿和刘备之间的态度，他却不得不小心，曹操自问阅人无数，他当然知道比起他，刘备恐怕是吴懿真正向往的主公，而且刘备即使落魄至此，也仍然有关羽张飞赵云等人对他不离不弃，刘备的人格魅力太强了，而且刘备百折不挠的精神让曹操知道，刘备一旦得到大才相助，必然能够成就一番大事，而吴懿当然是那种大才。
思考了半天，曹操让杨修退下，叫来了吴懿的老同事贾诩，曹操问道：“吴懿这个人怎么样？”
贾诩说：“不知道。”
曹操无奈，贾诩太懂自保了，虽然他会出谋划策，但是一旦问道这种可能得罪人的事情，他永远是一问三不知，这样以后就没人会记仇，他就会更加安全。
“不过丞相，如果您真的要我说的话，此事不宜迟，在于速决。”说完这句话之后，贾诩告辞退下，留下曹操一个人在思考。