杰西和他的朋友们凑了五美金，买百灵顿的股票，利弗莫尔查了他的笔记簿，看了它最近的交易型态，相信价格一定上涨。
所以说，他在15岁的时候第一次买卖股票，而且最后分到3.12美金的利润！
之后利弗莫尔持续交易了几个月就赚到了人生第一笔1000美金。
当利弗莫尔把一沓现金摞在他母亲面前的时候，他母亲的眼神中充满了敬畏。
她说想让利弗莫尔把钱存到银行去，免得利弗莫尔禁不住诱惑；
他母亲说从没听说过哪个15岁的孩子能空手赚到这么多钱；
她甚至不相信那是真钱；
她常为此担忧、发愁。
但对利弗莫尔来说，只要能一直玩，证明自己的预测是对的，别的也就无所谓了。
用脑子做正确的预测，这就喜欢做这个。
如果买了10股，结果证明是对的，那么买100股利弗莫尔就10倍正确！
利弗莫尔是一个非常孝顺的孩子，现在每年母亲节的时候，利弗莫尔证券也会给长期活跃交易的老客户们赠送特别的母亲节礼物，让客户们也记得时常孝顺父母，百善孝为先，常回家看看是对父母最温暖的爱。
在数字方面的天赋和在“指数“博弈活动上的特殊本领，使利弗莫尔赚进很多钱，但损害到空壳证券商的利润。
20岁那年，波士顿和纽约两地的空壳证券商都下达禁足令，不准他进场买卖，但他依然来回涉足两地的空壳证券商。
如果在某座城市被发现，就跳到另一座城市去操作。
由于操作十分成功，有人称他是「拼命三郎」。
空壳证券商不想和他扯上关系，更不希望看到他用赢钱的操作手法，从他们的公司不断把钱赚走。
利弗莫尔踌躇满志，决定前往纽约，操作纽约证券交易所挂牌交易的股票。
毕竟，那里是群英荟萃之地，他准备在这个广阔的天地里一试身手。
他选了一家证券经纪公司开立账户，用2，500美金当本钱。
以前在空壳证券商操作股票，账户里的资金一度高达一万美金。
好不容易赚来的利润慢慢赔掉，利弗莫尔尝到苦头，终于晓得操作不见得一直那么容易。
因此，他开始分析自己犯下哪些错误，造成亏损。
详细分析过去的错误，成了利弗莫尔日后十分重要的成功特质，这也是他最佳的学习工具之一。
利弗莫尔并没有在纽约扬名立万，六个月内，不但赔个精光，还向证券经纪公司融资500美金。
他带着这笔钱回到空壳证券商捞取本金。
他发现，空壳证券商一向立即报价，纽约则延后报价。
他那时的作法，是根据实时报价，迅速交易。
两天后，他抱着2，800美金回到纽约，并将500美金还给经纪公司。
不过，回到纽约后，他发现操作起来还是比他想象困难得多，依旧只能勉强打平，只好最后一次重回空壳证券商。
利弗莫尔掩饰身分进场操作，账户里面的钱果然很快增加到一万美金。
就在这个时候，空壳证券商的老板终于又发现到他，永远禁止他进门。
1901年，股市展开强劲的多头行情，利弗莫尔在纽约操作纽约证交所挂牌的股票，做多买进北太平洋公司的股票，一万美金转眼间变成五万美金。
接着，他认为股市就要短暂回调，于是建立两个空头部位（先向经纪商借股票卖出，再以较低的价格买回，赚取其中的差价），想不到已经到手的利润很快全吐了回去。
这两笔操作虽然赔钱，但他原来的看法是对的，可惜因为成交量庞大，造成延误，股价一反转，马上就赔钱。
这个时候，他也发现了时间要素。股票交易的时间要素，是指操作时务必保持耐性，时日一久，一定有所获。
这和人生中大部分的努力没有两样。
它的另一层意思，是指了解股票是怎么交易的。
空壳证券商的时间要素非常短暂且紧迫，因为它们的设立和经营方式，博弈成分比较浓厚。
纽约证交所的时间要素，则延迟较多，不是立即成交。
另外，在纽约证交所买进股票，真的就持有一家公司的股份。
纽约证交所的运作方式和空壳证券商的经营方式，有时间上的差异，所以市场参与者必须对未来的时间做出更多的反应。这便需要保持耐性。
多年后，耐性成了利弗莫尔的一大特质，好几次操作更因此而大赚特赚。
时间要素也向他证明：股票投机成功之路，得走一段相当长的时间，市场参与者不会一夕致富。
他对这件事深信不疑，因为他手上的资金，已经上下来回好几趟。
经验日积月累，他的策略开始开花结果，到了30岁，操作起来更为得心应手。
1906年底，市场的上升趋势难以继续维持，利弗莫尔将策略用在放空上，随着价格下跌，空头部位的规模愈来愈大。
1907年的空头市场初期阶段，他的放空操作获利十分可观，不到31岁，已经当上百万富翁。
在1906年，一夜之间他由于干得漂亮而大发，成了大富翁。
那时，他和一个女友在大西洋城，毕竟那里舞厅或许可以说是东海岸最时髦的聚会场所。
利弗莫尔偶然走进一家经纪厅，到里面匆匆看了一眼。那时股票正在上涨，是一个确实无疑的看涨市场。
其中有一家公司引起了他的注意，那是联合太平洋铁路公司。
它的股价高得很，而他认定那股票会下跌，就提出要卖出3000股，那股票却继续上涨，他在第二天又卖出2000股。
那天是4月18日，利弗莫尔统共做了5000股空头，联合太平洋铁路公司的股票仍然居高不下。
就在这一天，旧金山被一场地震毁掉了。
铁路大乱，联合太平洋铁路公司的股票一落千丈，傍晚未过，利弗莫尔已经成了百万富翁。
利弗莫尔看准了1907年的崩盘，10月24日轧平和回补空头部位，一天之内就赚进300万美金。
1907年10月，最具影响力的金融家摩根注入必要的流动性到市场，维持市场继续运转不坠，把华尔街从近乎崩溃边缘拯救回来。
j.p.摩根甚至亲自直接向利弗莫尔致意，请他停止放空。
连大名鼎鼎的j.p.摩根，也承认利弗莫尔在市场上呼风唤雨的力量，可见利弗莫尔在华尔街的声名和影响力之一斑。
到这个时候，利弗莫尔确实成了华尔街上的知名人物。
利弗莫尔发现，大钱要靠市场大波动来赚取。
他的空头部位在1907年的股市崩盘大捞一票，因此赢得「华尔街大空头」的称号。
在那些赚钱的年头里，利弗莫尔一再表示，他相信必须坚持做股市分析，这是操作成功缺之不可的要素。
1907年一役后，利弗莫尔就和j.p.摩根缔结了深厚的友谊，互相欣赏。
虽然后来j.p.摩根控制的券商j.p.摩根和杰西·利弗莫尔控制的利弗莫尔证券都贵为顶级券商，但双方业务长期互相尊重。
j.p.摩根以保荐投行业务为主，利弗莫尔证券以证券交易和承销业务为主，这也传承了利弗莫尔杰出的证券交易天赋！
当然，人不可能一辈子走运，利弗莫尔也有运气不好的时候。
1908年，他在一场棉花囤积投机中，赔掉了100万美金。
但是第一次世界大战，给他在钢铁和汽油上带来了巨大的利润。
他正确地判断丑国会从战争中捞取好处，促使工业繁荣起来，在那段时间里他做多头。在
而停战协定签订的时候，他又转做空头，因为他知道回国的士兵必然失业，那就必然搅乱过热的经济。
征服股票市场之后，利弗莫尔也挥军直击商品市场。
他和当时人称棉花大王的帕西·托马斯搭上线。
不过，利弗莫尔开始和托马斯往来时，托马斯已经因为几次操作不顺，失去所有的财富。
不幸利弗莫尔这时的耳朵是用棉花做，因为他看重托马斯以前操作得很成功，仍然被视为棉花界的传奇人物。
托马斯说服利弗莫尔建立棉花部位，利弗莫尔很快就发现，他的棉花多头部位损失惨重。
这次棉花交易，赔掉以前获利交易赚进的几百万美金，主要原因是他打破了早年花很多时间好不容易发展出来的许多市场操作守则。
利弗莫尔违反了独自操作，不轻易听信他人之言的守则。
他也违背迅速认赔出场的守则，继续死抱赔钱的部位。
这次的经验，令他情绪激昂，为了把钱捞回来，不顾一切拼命操作，结果赔得更惨。
利弗莫尔现在深陷债务之中，债权人多达好几位。
他意气更为消沉，开始失去信心，而这种心理状态，是股票交易人的杀手。
利弗莫尔花了好几年的时间，操作才恢复获利。
利弗莫尔，一战成名！
1917年，利弗莫尔恢复了在华尔街的显赫声誉。
1917年5月13日，《纽约时报》的一篇文章说：「华尔街浮夸不实的交易人退场：目前的投机客和以前煽风点火的市场炒手比起来，更像是学生和经济学家。」
这篇文章特别提到利弗莫尔和巴鲁克，并且进一步点明他们是市场大户，也是华尔街上深具影响力和成功的股票交易人。
虽然，证券交易委员会早已对空头作出种种规定，可是在那时，利弗莫尔是个做空头的特大户，以致于只要仅仅谣传他卖空就会使某一种股票下跌。
利弗莫尔的办事处在纽约第五大道730号heckscher大厦的顶楼第18层楼上。
利弗莫尔特别喜欢顶楼，有会当凌绝顶，一览众山小的豪情，利弗莫尔证券在香江的总部也是在长沙湾大厦的顶楼。当年heckscher大厦楼下的看门人领了他的钱，所以当利弗莫尔不想见的来访者来访的时候，看门人就说：
“这里从来没有一个名叫利弗莫尔的人。“
如果来访者是应约而来，看门人就会查看利弗莫尔预订的来访者名单。
来客到达利弗莫尔的房间门口，又会有一名保镖来作安全检查。
房间里头大约有60人在照看电话、电报以及股票行情自动收录器，他们还有反映最新价格的大块的股市行情栏。
这里是那个时代最精致复杂的指挥部，它向利弗莫尔提供股市动向的最新内部情况分析，还提供整个华尔街的情况和最新的消息。
从1928年冬到1929年春，多头市场全力奔驰。
利弗莫尔一路作多，获利可观。
他接着开始留意市场的头部是否将形成。
1929年夏初，他轧平所有的多头部位，改为逢涨必卖。
他也认为市场已经涨过头，他看到市场大涨之后，开始出现横向移动的交易型态，一改原来的激升走势，他开始往空方派出探子，探查情势。
在整个20年代里，利弗莫尔在股市大做多头赚钱。
但是到了1929年，胡佛当上老大后，利弗莫尔感到，这个国家经济的不确定性，使得股票市场出现他从没见过的状况，简直好到难以相信的程度。
3月份的某一天，他做工业股票空头，然后转向铁路，当传言说他要在这里拼一拼的时候，他已转向石油公司股票。
第二天股票大跌，他买进卖出股票，在这一场3个小时的出击中，他捞进了20万美金。
在1929年的整个夏季直到秋天，丑国经济持续高涨。人们都把这个时候叫好时光，注入华尔街的资金越来越多。
以前，资金主要是从欧洲流入，但眼下英国投资者在工党治理下，拼命维护自己，英国的钱流入丑国股市的速度已不那么快了。
尽管如此，钱仍从丑国的各个角落涌向华尔街。
股票市场成为全国性的消遣娱乐场所，进入股市的入场券不过一份报纸的价钱。
由客人们组成的大军，从银行里提出他们的100美金、200美金或300美金的存款，投入股票市场。
但是利弗莫尔并没有像众人那样盲目乐观，他竭力要从这种经济大好形势中看出真情，于是努力搜阅金融报刊，并把自己的情报来源和报刊上的分析相互比较。
利弗莫尔预测出丑国的工业即将走入困境，而丑国的银行业也即将走入困境，若不经一番风雨折腾，丑国经济就不可能繁荣发达起来。